Ci sono molte teorie circa la nascita del nome di quest’antichissimo comune, come testimoniano le mura osche che si trovano in contrada le Civitelle.
Alcune teorie, non molto attendibili, vogliono Frosolone essere menzionata come “Fulsulae” addirittura da Livio; ma in realtà nel contesto questa menzione si riferiva alla zona del Sannio Irpino, e non a quella del Sannio Pentro, dove si trova Frosolone.
Le versioni più attendibili, comunque, ritengono che Frosolone sia stata la “Fresilia”, che fu presa dal dittatore romano Marco Valerio Massimo nel 450 anno di Roma.
Lo stemma del comune raffigura un uccello, il frosone, poggiato sopra una frasca, che guarda la lettera F posta all’altezza della sua testa, con una stella sopra di essa.
Le prime notizie in nostro possesso riguardo Frosolone risalgono al XI secolo, quando faceva parte della Contea d’Isernia.
Successivamente, la dominazione passò dai longobardi ai normanni, e Frosolone diventò parte della Contea del Molise.
Durante il secolo XII Frosolone appartenne a Rainaldo Borrello, che lasciò il possesso del feudo nel 1266, passando nelle mani di Andrea d’Isernia, che lasciò metà del feudo in dote alla figlia Letizia, che si sposò con Francesco di Montagano.
L’altra metà di Frosolone era invece intestata a Giovanni d’Evoli, appartenente al casato dei Baroni di Castropignano.
Successivamente Frosolone appartenne integralmente alla Contea di Montagano; dopo diverse generazioni, l’ultimo a possedere questo feudo fu Ferrante di Capua, che nel 1512 alienò Frosolone in favore di Oratio Lanario.
Dopo di questi, i De Raho divennero i possessori di Frosolone.
In seguito, agli inizi del XVI secolo, Frosolone era nuovamente divisa a metà, intestata per una metà a Giovanni d’Evoli, e per l’altra metà a Giuseppe Marchesano.
A questi successe suo figlio Francescantonio, che divenne il possessore integrale del feudo, che nel 1616 vendette il feudo a Giovanni Francesco Salernitano.
Gli eredi di questi nel 1660 alienarono il feudo in favore del Marchese di Baranello, Giuseppe Carafa.
Nel 1707 Frosolone fu acquistata dalla figlia del marchese Perle; e morì senza successori nel 1734, anno in cui Frosolone fu posta al Demanio.
Nel 1768 fu venduta al Principe di Leporano, Nicola Sergio Muscettola.
Il figlio di questi, Giovanni, fu l’ultimo proprietario del feudo, mantenendone il possesso fino all’eversione della feudalità.