Il nome del paese è di chiara derivazione longobarda, e più precisamente deriva dalla Rocca, cioè il castello fortificato che in seguito diede origine all’abitato.
Nel 1269 Carlo I assegnò Roccamandolfi a Tommaso d’Evoli e a Berengario di Tarascona, che governarono, con gli eredi, fino al XIV secolo.
Nel XIV secolo il feudo divenne prima proprietà della famiglia degli Artois, poi di quella dei Roccafoglia.
Nel XV secolo il feudo passò alla famiglia dei Gaetani.
Nel 1549 il feudo divenne proprietà di Gianbattista d’Afflitto; questi, nel 1586, lo cedeva alla famiglia dei Pignatelli, che sarebbero rimasti proprietari del feudo fino al momento dell’abolizione della feudalità.
Come detto, all’inizio del XIV secolo Roccamandolfi era terra di proprietà della famiglia degli Artois.
In seguito, Roccamandolfi venne assegnata a Giovanni e Guglielmo Roccafoglia, germani, che conservarono il feudo fino al 1391.
Nella prima metà del XIV secolo divenne proprietà della famiglia Gaetani.
Nel 1456 un discendente di quest'ultima famiglia, Giacomo Gaetani, cedette Roccamandolfi alla famiglia Cennamo, che a sua volta ne fece cessione alla famiglia Perez.
I Perez governarono Roccamandolfi fino al 1543, quando Francesco Perez cedette il comune a Giovanni Luigi Riccio, che ne mantenne il possesso fino al 1549.
In quest’anno Roccamandolfi venne posta all’asta, e venne aggiudicata a Gianbattista d’Afflitto.
Quest'ultimo però, intorno al 1586, vendette il feudo a Sigismondo Pignatelli.
La famiglia Pignatelli fu l’ultima che governò Roccamandolfi, dato che ne mantenne il possesso fino all’abolizione dalla feudalità.