Vari ritrovamenti casuali e studi sul territorio e su antiche cartine, hanno fatto avanzare l’ipotesi da parte di alcuni studiosi che l’attuale Montaquila sorgesse sul luogo un tempo occupato dalla sannitica Aquilonia.
Nel Medioevo il centro era denominato “Montis Aquili” e, nei registri Angioini (1320), “MonsAquilus”.
Intorno al XIV secolo ne entrò in possesso la famiglia Mont’Aquila, quindi nel XVI secolo ne erano proprietari i Carrino e nel XVII i Caracciolo. Parallelamente al centro di Montaquila si sviluppava quello dell’odierna frazione di Roccaravindola che nel XV secolo era feudo dei Pandone, nel XVI dei Sannazzaro e dei Mont’Aquila, infine i Caracciolo.
Nell’età angioina il feudo di Montaquila apparteneva per un sesto ad Andrea d’Isernia, e il resto a Giovanni Caracciolo e fratelli e ad Ugo di Rocca e suoi fratelli.
Andrea d’Isernia ebbe come erede per Montaquila il figlio Landolfo il quale ne fu titolare dal 1316 al 1325.
Poco prima del 1600, Montaquila divenne feudo della famiglia Caracciolo.
Nello scorcio del secolo XVII, dal 1664 troviamo Montaquila sotto il dominio della famiglia Pagano.
Antonio Pagano morì nel 1701 e il feudo passò nelle mani del figlio Vincenzo che lo conservò sino al tempo dell’eversione della feudalità.