Nel secolo XI il paese era chiamato “Monte Ogeanum” e nel secolo XV “Montis Agani”. Durante la dominazione longobarda Montagano fece parte del ducato di Benevento. Nei tempi normanni esso fu feudo di Ugo Castropignano. Nel periodo svevo Montagano venne assorbita nella Contea del Molise. La notizia più antica che si abbia della famiglia cognominata di Montagano risale al 1239, quando Simone di Santangelo ne divenne feudatario. La famiglia di Montagano, staccata dall’antico ceppo dei Santangelo, assunse nell’epoca durazzista il titolo comitale del luogo. Notizie individuali, precise di questa, non si hanno se non nel secolo XV, ai tempi cioè di Francesco di Montagano il quale possedeva una vasta contea formata da Lupara, Castelmauro, Frosolone. Il Conte Francesco morì senza prole nel 1450. Erede di lui fu il fratello Giacomo. Nel 1443 aveva seguito nelle Marche Re Alfonso I nella campagna contro Francesco Sforza. Morto Alfonso I e succedutogli Ferrante I, il Conte di Montagano seguì nel 1460 la bandiera del duca Giovanni d’Angiò venuto alla conquista del regno. Giacomo di Montagano morì nel 1477 senza prole. Con lui si estinse la famiglia di Montagano. I feudi vennero concessi nello stesso anno a Gherardo Felice Appiano. Gherardo era il secondo dei quattro figli di Iacopo III signore di Piombino e Battistina Fregoso genovese. Nel 1479, quando il pontefice Sisto IV ed il Re di Napoli mossero in guerra contro i Medici per sostenere le ragioni dei Pazzi, Iacopo IV di Piombino militò con onore a seguito del Duca di Calabria, mentre il Conte di Montagano era a Piombino in qualità di Vicario per l’assenza del germano. Gherardo d’Appiano non seppe conservare intatta la fede alla casa d’Aragona. La punizione che lo colpiva fu tanto più grave in quanto suo fratello, Iacopo IV d’Appiano, era marito di Vittoria Piccolomini figlio del duca d’Amalfi e cugina di re Ferrante II. Re Ferrante II d’Aragona, appena ristorato sul trono, ordinò a Giacomo Sanfelice membro del Consiglio Collaterale di prendere possesso delle terre costituenti la contea di Montagano. Poi con diploma del 24 novembre, assegnò la contea stessa ad Andrea di Capua duca di Termoli. Andrea di Capua smembrò la contea con successive alienazioni dei feudi. Ne fu successore l’unico genito Ferrante, che, nel 1521 vendette Montagano ad Annibale di Capua, suo zio. Annibale di Capua ebbe a consorte Lucrezia Arcamone. Morì nel 1530. Vincenzo di Capua, prole di Annibale e Lucrezia sposò Maria di Capua secondogenita di Ferrante. Vincenzo morì nel 1553. Ferrante di Capua, primogenito di Vincenzo e Maria, nel 1606 vendette Montagano a Vittoria di Capua maritata nella casa dei Pignatelli. I Pignatelli furono signori di Montagano per oltre un decennio, poiché nel 1618 rivendettero il feudo a Luigi Capece. Il Capece nel 1619 vendette Montagano in favore dell’avv. Scipione Vespoli. La famiglia Vespoli ottenne in prosieguo il titolo di marchese sul luogo e conservò il feudo sino all’eversione della feudalità.
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