Intorno al XIII secolo il paese è menzionato in alcuni documenti ufficiali con il nome di “Castro Monachi Leonis”.
La scelta di questo nome è da ricondursi alla posizione dell’antico villaggio, che sorgeva in prossimità di una chiesetta dedicata a “S. Monachi Leonis”, benedettino coevo dei protettori di Guglionesi e Larino (S. Adamo e S. Pardo).
Due secoli più tardi il nome era già mutato in “Castrum Monacilionis”, variato poi in “Monceglione” ed in fine in “Monaciliuni” nel XVI secolo.
Durante il periodo longobardo il feudo di Monacilioni appartenne al Ducato di Benevento. Mentre nell’epoca longobarda iniziò a far parte delle possedute dai Conti del Molise.
La signoria, di costoro per quanto concerne il feudo di Monacilioni, durò per tutta la dominazione sveva; dopo di che passò nelle mani dei Conti di Campobasso.
Verso la fine del XIV secolo, e più precisamente nel 1387, il feudo fu assegnato a Tommaso Boccapianola.
Attorno al 1555 il feudo fu venduto da parte della madre di Giovanni di Capua in favore di Felice di Gennaro, il quale a sua volta lo cedette a Giovanni Alberto Locatelli di Bergamo nel 1561.
Cinque anni più tardi il feudo fu ceduto ad Antonio Brancia.
Dopo il Brancia molti titolari si avvicendarono nel governo di Monacilioni, dalla famiglia di Palma, molto potente in Napoli, alla famiglia Mendozza, che fu l’ultima a governare il feudo, prima della scomparsa del sistema feudale.